В VII—X ст. всю територію сучасної Сумщини населяло слов’янське плем’я сіверян. Тривалий процес соціально-економічного розвитку східних слов’ян зумовив формування феодальних відносин і утворення однієї з наймогутніших держав свого часу — Київської Русі.
До Київської Русі входили і землі сучасної Сумщини. Розташований на кордоні зі степом край, незважаючи на постійні напади кочівників, був порівняно густо заселений. На території області відомо понад 80 давньоруських городищ, поселень, могильників. Крім невеликих поселень, існували й великі міста, про які розповідають давньоруські літописи: Ромни, Вир, В’яхань, Путивль, Попаш, Глухів, Зартий.
На початку 20-х років XIII ст. зі сходу насунули монголо-татарські орди. Велич і могутність змінилася занепадом і пригнобленням. В 50-60-х роках XIV ст. край входив до складу Великого князівства Литовського, Річі Посполитої. В роки Визвольної війни і до смерті гетьмана Хмельницького існувала українська держава, до складу якої входила і територія Сумщини, а саме: Глухівщина, Конотопщина, Роменщина, Кролевеччина. Пізніше ці землі ввійшли до складу Гетьманської України, а південно-східна частина належала Слобожанщині. Великими містами були Глухів, Кролевець, Конотоп, Ромни, Путивль, Суми.
Після скасування Катериною II в 1764 р. гетьманської влади на Лівобережжі та в 1765 р. полкового устрою і самоврядування в Слобідській Україні на Сумщину було поширено адміністративно-територіальний поділ Російської імперії, а потім, за винятком короткого періоду з 1917 р. до початку 1919 р., коли знову відродилась українська державність, — тоталітарної радянської соціалістичної держави.
Сумська область створена 10 січня 1939.[2] До її складу ввійшли 12 районів Харківської області (Білопільський, Великописарівський, Грунський, Краснопільський, Лебединський, Миропільський, Охтирський, Сумський, Тростянецький, Улянівський, Хотінський, Штепівський), 17 районів Чернігівської області (Буринський, Глинський, Глухівський, Дубов’язівський, Конотопський, Кролевецький, Недригайлівський, Путивльський, Роменський, Середино-Будський, Смелівський, Талалаївський, Хильчицький, Червоний, Шалигинський, Шосткинський, Ямпільський) та 2 райони Полтавської області (Липоводолинський, Синівський).
У 2020 році в результаті територіальної реформи в області було укрупнено райони, із 18 районів було створено 5 більших районів.